Whitfield föddes i Amlwch på brittiska ön Anglesey 17 juli 1972 där han även studerade på Sir Thomas Jones School. Efter att ha jobbat som ingenjör och bygginspektör för ett konsultföretag började han som skådespelare, och modell för ett 40-tal olika reklamkampanjer i Europa och Asien.
1999 flyttade han till Sydney där han utbildade sig på Screenwise Film & TV School for Actors. Han medverkade i ett avsnitt av australienska TV-serien "All Saints" 2004 och gjorde sin filmdebut tre år senare med titelrollen i fantasyrysaren "Gabriel". Fler TV-roller och en annan skräckis, "The Clinic", följde innan han fick huvudrollen i TV-serien "Spartacus: Blood and Sand", som blev känd för sin kombination av sex och brutalt våld.
Han var klar för en andra säsong när han diagnoserades med Non-Hodgkins lymfom, en typ av cancer, och påbörjade behandling på Nya Zeeland. I januari togs rollen i serien över av Liam McIntyre.
Whitfield förlorade kampen mot sjukdomen i söndags och efterlämnar sin fru Vashti sedan flera år tillbaka.